Ejemplos de Dioles


HOCH2CH2OH Etilenglicol
Los Dioles:

Un Diol (o Glicol) es un Alcohol que contiene dos Grupos Hidroxilo (-OH).

Etimológicamente "glicol" procede del griego "glykys" que significa "dulce" por el ligero sabor dulce que poseen.

Tipos de Dioles:
  • Diol Vecinal: poseen los dos grupos hidroxilo (-OH) en átomos adyacentes:
    HO-CH2-CH2-OH     HO-CH2-CH(OH)-CH3     HO-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
    • Diol Geminal: poseen los dos grupos hidroxilo (-OH) en el mismo átomo:
    H2C(OH)2     CH3-CH(OH)2     CH3-CH2-CH(OH)2
    Nomenclatura de los Dioles:
    Los Dioles se pueden nombrar según:
    • Nomenclatura Sistemática: se nombran igual que los Alcoholes pero añadiendo la terminación "diol" y la posición en la cual se encuentran los dos grupos hidroxilo (-OH).
    HO-CH2-CH2-OH 1,2-etanodiol     HO-CH2-CH(OH)-CH3 1,2-propanodiol
    • Nomenclatura Común: se nombran con el alqueno del que proceden añadiéndole la terminación "glicol"
    HO-CH2-CH2-OH etilenglicol     HO-CH2-CH(OH)-CH3 propilenglicol
    Ejercicios de Dioles:

    Ejercicio 1: Obtener la fórmula estructural de los siguientes dioles:
    • 1,3-propanodiol (trimetilenglicol)
    • 1,2-propanodiol (propilenglicol)
    • 1,3-butanodiol
    • 1,2-ciclopentanodiol
    Ejercicio 2: Nombrar los siguientes dioles:
    • CH3-CH2-CH2-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH2-CH3
    • CH3-CH2-C(OH)2-CH2-CH2-CH3
    • CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2(OH)-CH3

      Síntesis y Obtención de los Dioles:

      Los Dioles se pueden obtener:
      • A partir de la oxidación de Alquenos
       
      • Dihidroxilación asimétrica
      • A partir de la reacción de un Alqueno con formaldehído
      • Hidratación de Cetonas
      Reacciones de los Dioles:
      • Los Dioles forman éteres en reacciones de esterificación
      • El Etilenglicol (HOCH2CH2OH) se utiliza como monómero en reacciones de polimerización
      • Los Dioles forman éteres cíclicos mediante catalizadores ácidos (ciclación diol)
      • Los Dioles vecinales forman cetonas y aldehídos al romperse el enlace C-C
      • Los Dioles geminales forman grupos carbonilo por deshidratación
      Aplicaciones de los Dioles:

      Los Dioles se pueden emplear en anticongelantes lubricantes, plastificantes, cosméticos, pinturas, refrigerantes, desengrasantes, condimentos, fibras textiles...

      Otros Grupos Funcionales:
      • Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -CH2CH3 etilo...)
      • Alquenilo: formado por Alquenos. Da lugar a Radicales Alquenilo (-CH=CH-CH3 1-propenilo...)
      • Alquinilo: formado por Alquinos. Da lugar a Radicales Alquinilo (-CCH etinilo...)
      • Hidroxilo: R-OH. Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol metílico, CH3CH2OH alcohol etílico...)
      • Alcoxi: R-O-R'. Da lugar a los Éteres (CH3OCH2CH3 metoxietano, CH3OCH=CH2 metoxieteno...)
      • Carbonilo: R-(C=O)-R'. Da lugar a dos tipos de compuestos:
        • Aldehídos: cadena acabada en R-HC=O. Ejemplos: HCHO metanal, CH3-CHO etanal... 
        • Cetonas: R-(C=O)-R'. Ejemplos: CH3-(C=O)-CH3 propanona, CH3CH2-(C=O)-CH2CH3...
      • Carboxilo: R-(C=O)-OH. Da lugar a dos tipos de compuestos:
      • Acilo: R-CO-O-R'. Da lugar a los Ésteres: CH3-COO-CH3 etanoato de metilo...
      • Amino: R-NR'R'' o RR'C=N-R''. Da lugar a dos tipos de compuestos:
        • Aminas: CH3-NH-CH3 dimetilamina... 
        • Iminas: CH3C=N-CH3...
      • Amino-Carbonilo: R-(C=O)-NR'H o R-(C=O)-NR'R". Da lugar a los siguientes compuestos:
      • Nitro: R-NO2. Da lugar a los Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2-NO2...
      • Nitrilo: R-CN o R-NC. Da lugar a:
      versión 7 (04/10/2015)