Química Orgánica

Química Orgánica

La Química Orgánica:

La Química Orgánica (o Química del Carbono) estudia las moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. 

Se denomina "orgánica" debido a su relación con los organismos animales y vegetales.

El Carbono:

La gran cantidad de compuestos orgánicos tiene su explicación en las propiedades y características del carbono.

El carbono forma cuatro enlaces covalentes con facilidad, lo que permite formar cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).


Los Hidrocarburos son un tipo de compuestos orgánicos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Los Hidrocarburos se clasifican en los siguientes tipos:
  • Aromáticos: derivados del benceno → benceno, naftaleno, antraceno, tolueno, estireno...

HidrocarburosEjemplos
Alcanos: enlace simpleCH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano 
Alquenos:  
enlace doble
CH2=CH2 eteno
CH3-CH=CH2  propeno
Alquinos: enlace tripleCH≡CH etino
CH3-C≡CH propino
Cicloalcanos
cadena cerrada
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano 
Aromáticos
derivados del benceno
benceno
naftaleno
antraceno
tolueno
estireno
Derivados
Halogenados
CH3-CH2-CH2-Cl
CHCl3 cloroformo
Los Carbohidratos:

Los Carbohidratos, Hidratos de Carbono o Glúcidos, est formados por Carbono (C), Hidrógeno (H) y Oxígeno (O) con fórmula: (CH2O)n. Tipos de Carbohidratos:
  • Monosacáridos: son los más sencillos y no se descomponen en otros (Glucosa, Fructosa...)
  • Disacáridos: están formados por la unión de dos Monosacáridos (Sacarosa, Lactosa...)
  • Oligosacáridos: formados por la unión de hasta diez Monosacáridos
  • Polisacáridos: formados por cadenas largas de Monosacaridos (Glucógeno, Almidón, Celulosa...)
Grupos Funcionales:

Se denomina Grupo Funcional al conjunto de átomos unidos de una determinada forma con una estructura y propiedades que caracterizan a los compuestos orgánicos que lo contienen.

GrupoCompuestos
Alquilo: alcanosRadicales Alquilo:
-CH3 metilo
-CH2-CH3 alquilo
Alquenilo: alquenosRadicales Alquenilo:
-CH=CH-CH3 1-propenilo 
-CH=CH2 vinilo
Alquinilo: alquinosRadicales Alquinilo:
-CCH etinilo
-C≡C-CH3 1-propinilo
Hidroxilo: R-OHAlcoholes:
CH3-OH metanol
CH3-CH2-OH etanol
Alcoxi: R-O-R'Éteres:
CH3O−CH2−CH3
(CH3)3C-O-CH3
Carbonilo
R-(C=O)-R'
Aldehídos: R-HC=O
HCHO Metanal
CH3CHO Etanal

Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
CH3-CH2-(C=O)-CH3
Carboxilo:
R-(C=O)-OH
Ácidos Carboxílicos:
HCOOH ác. fórmico
CH3COOH ác. acético

Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-H
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo:
R-(C=O)-O-R'
Ésteres:
CH3-COO-CH3  
CH3-CH2-COO-CH3
Amino:
R-NH2
R-NHR'
R-NR'R'' 
RR'C=N-R''
Aminas:
CH3-NH2
CH3-NH-CH3  
(CH3)3-N
CH3(CH2)5-HC=NH2
(CH3CH2)C=N-CH3
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R" 
Amidas:
CH3-CO-NH2
CH3-CH2-CO-NH2

Imidas
CH3(CO)NH(CO)CH3
Nitro: R-NO2Nitrocompuestos:
CH3-NO2
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo
R-CN
R-NC
 
Nitrilos o Cianuros:
H-C≡N
Isocianuros:
CH3-CH2-N≡C

Reacciones Químicas Orgánicas:
Veamos a continuación algunos ejemplos de las principales reacciones orgánicas:
  • Reacciones de Adición: en ellas una molécula se añade al enlace doble o triple de otra por ejemplo CH2=CH2+ H-Br → CH3-CH2-Br o también CH2=CH2+ Cl2CH2Cl–CH2Cl. Tipos:
    • Adición Electrófila: el reactivo se añade a un doble o triple enlace poco polarizado: la parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado
    • Nucleófila: se da en dobles enlaces fuertemente polarizados, como en el enlace C=O 
    • Radicálica: es poco frecuente. Se produce en presencia de peróxidos (antiMarkownikoff) 
  • Reacciones de Eliminación: se producen formando enlaces múltiples. Ejemplos:
    • Deshidrohalogenación: R-CH2-CH2-X → R-CH=CH2+ H-X
    • Deshidratación de alcoholes: CH3CH2OH  → CH2=CH2+ H2O
  • Reacciones de Sustitución o Desplazamiento: en ella se sustituye un átomo o grupo de átomos de una molécula por otro átomo o grupo (R-X + B-Y → R-Y + B-X). Tipos:
    • Radicalaria: es una reacción de sustitución que involucra radicales libres como un intermediario de reacción
    • Sustitución Electrófila: un átomo, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.
    • Sustitución Nucleófila
    • Oxidación de alquenos: Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes
    • Ozonolisis. reacción específica del doble enlace que consiste en su ruptura partiendo la cadena en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas
    • Oxidación de alcoholes: Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, respectivamente.
  • Redox: cambia el estado de oxidación del carbono. Tipos:
    • Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas: Los aldehídos son sustancias muy frágiles  y reductoras y se oxidan con facilidad a ácidos. En cambio, las cetonas sufren reacciones de reducción similares a los aldehídos, pero se resisten a ser oxidadas
    • Combustión: es un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de energía
  • Transposición: proceden con reorganización de la secuencia de los átomos en la molécula y conducen a una nueva estructura.
  • Condensación:Se elimina una molécula pequeña generalmente H2O entre dos o más moléculas mayores.
  • Esterificación (hidrólisis ácida): se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con alcoholes. Se forman ésteres y se desprende una  molécula de agua. Se trata de una reacción reversible. R–COOH + R’–OH  Á  R–CO–O–R’ + H2O
  • Saponificación: se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con aminas primarias o secundarias. Se forman amidas y se desprende una molécula de agua. Una reacción muy conocida de este tipo es la que une los aminoácidos para formar péptidos. R–COOH+R’–NH–R’’ Þ R–CO–NR’R’ +H2O
  • Formación de amidas
    versión 4 (16/08/2015)