Ejemplos de Cetonas

Química OrgánicaCetonas

Estructura general 




Las Cetonas:

Las Cetonas son compuestos orgánicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)- unido a dos cadenas de hidrocarburos.

Propanona CH3-(C=O)-CH3
La estructura general que presentan todas las Cetonas es la siguiente: R-(C=O)-R', donde R y R' son dos cadenas de hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del benceno, etc.)


Nomenclatura de las Cetonas:

La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la Radicofuncional para nombrar Cetonas:
  • Nomenclatura Sustitutiva:
    1. Las Cetonas se nombran añadiendo la terminación "-ona": propanona, butanona 
    2. La posición del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante un localizador asignándole el valor más bajo posible:


      2-Pentanona 3-Pentanona
    3. Si existen varios grupos carbonilo, se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...) y los localizadores:
        
       2,4-Pentanodiona     3-Metil-2,4-Pentanodiona
    4. Si el Grupo Carbonilo está en presencia de otros Grupos Funcionales de mayor prioridad (Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Halogenuros, Amidas o Aldehídos), se emplea el prefijo "oxo-":
        
       3-Oxobutanal     2-Oxobutanodial
  • Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional): se nombran los dos grupos alquilo (R y R') por orden alfabético seguidos de la palabra "cetona".
     Dimetil cetona  Metil propil cetona   Dietil cetona
Ejercicios de Cetonas:
  • Ejercicio 1: Nombrar los siguientes compuestos

  • Ejercicio 2: Dibujar los siguientes compuestos
    • 3-buten-2-ona
    • 4-ciclohexil-1-fenil-2-ona

Tipos de Cetonas:
  • Cetonas Alifáticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos).
    2- Propanona    2-Pentanona 3- Pentanona
  • Cetonas Aromáticas: formados por derivados del benceno.
        1- Feniletanona           1- Fenilpropanona        1- (4-Metoxifenil) etanona   
  • Cetonas Endocíclicas: el carbonilo es parte de una estructura cíclica
Ciclopropanona   Ciclopentanona   Ciclohexanona
  • Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo

2,4 Pentanodiona   ........... 3-Metil-2,4 Pentanodiona
  • Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano
Orto-Benzoquinona  Para-Benzoquinona   1,4-Naftaquinona
  • Cetonas Simétricas: los dos radicales R y R' son iguales:
2- Propanona Difenilmetanona 3- Pentanona
  • Cetonas Asimétricas: R y R' son diferentes
Propiedades de las Cetonas: 
  • Punto de Ebullición: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que los alcoholes o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no forman dipolos. 
  • Punto de Fusión: las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas. Por encima de 10 son sólidas. 
  • Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.
  • Puentes de Hidrógeno: pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.
  • Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos
  • Acidez: se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo.
  • Olor:  tienen un olor característico
  • Densidad: las cetonas alifáticas son menos densas que el agua
  • Usos: las Cetonas son muy utilizadas en la industria. La de mayor aplicación es la Acetona o Propanona CH3-(C=O)-CH3 usada como disolvente de lacas y resinas. Por su olor característico, algunas cetonas son también utilizadas en perfumería
Obtenición de Cetonas:

Los siguientes métodos de obtención proporcionan cetonas en determinadas condiciones:
  • Oxidación de Alcoholes:
CH3-CHOH-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-(C=O)-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 
  • Hidratación de Alquinos
  • Reacción de reactivos de Grignard con nitrilos
  • Ozonólisis de Alquenos
Grupos Funcionales:

GrupoCompuestos
Alquilo: alcanosRadicales Alquilo:
-CH3 metilo
Alquenilo: alquenosRadicales Alquenilo:
-CH=CH-CH3 1-propenilo 
Alquinilo: alquinosRadicales Alquinilo:
-CCH etinilo
Hidroxilo: R-OHAlcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R'Éteres: CH3O−CH3
Carbonilo
R-(C=O)-R'
Aldehídos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo:
R-(C=O)-OH
Ácidos Carboxílicos:
CH3COOH ác. acético

Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino:
R-NR'R'' 
RR'C=N-R''
Aminas: CH3-NH-CH3  
Iminas: CH3C=N-CH3
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R" 
Amidas: CH3-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH3
Nitro: R-NO2Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo
R-CN
R-NC
Nitrilos o Cianuros:
H-C≡N
Isocianuros: CH3-N≡C
versión 6 (08/06/2015)