Ejemplos de Alcanos


Los Alcanos:

Propano
CH3-CH2-CH3
Los Alcanos (también llamados Parafinas o Hidrocarburos Saturados) son compuestos orgánicos del grupo de los Hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.  

Lo que diferencia a los Alcanos del resto de Hidrocarburos es que sus átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos

La Fórmula Molecular de los Alcanos es CnH2n+2, por ejemplo el metano (CH3-CH3) tiene fórmula molecular C2H6 y el propano (CH3-CH2-CH3) será C3H8.

Nomenclatura de los Alcanos: 
  1. Los Alcanos se nombran añadiendo la terminación "-ano":
    • etano
    • propano
  2. El nº de átomos de C determina el prefijo del Alcano
    • Los cuatro primeros reciben los prefijos met-, et-, prop- y but-:
      • 1 átomo de carbono: CH4metano
      • 2 átomos de carbono: CH3-CH3  etano
      • 3 átomos de carbono: CH3-CH2-CH3 propano
      • 4 átomos de carbono: CH3-(CH2)2-CH3butano
    • Los siguientes reciben prefijos griegos pent-, hex-, hept-, oct-...:
      • 5 átomos de carbono: CH3-(CH2)3-CH3pentano
      • 6 átomos de carbono: CH3-(CH2)4-CH3hexano
      • 7 átomos de carbono: CH3-(CH2)5-CH3heptano
      • 8 átomos de carbono: CH3-(CH2)6-CH3octano
      • 9 átomos de carbono: CH3-(CH2)7-CH3nonano
  3. Los radicales de los Alcanos o Radicales Alquilos se nombran sustituyendo el sufijo "-ano" por el sufijo "-il" o "-ilo":
      • Metil o metilo: CH3-
      • Etil o etilo: CH3-CH2-
      • Propil o propilo: CH3-CH2-CH2-
    Existen unos pocos radicales que tienen nombres particulares:
    Isopropil Secbutil Isobutil Terbutil Secbutil
  4. Los Alcanos Ramificados se nombran de la siguiente manera:
    • Primero se elige la cadena de carbono más larga (alcano principal)
      la cadena más larga contiene 10 carbonos, por lo tanto se trata de un decano
      Nota: si hubiera dos cadenas de igual longtud, se eligiría la que tuviera más sustituyentes
    • Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que tenga más próximos los sustituyentes 
    • Se nombra cada sustituyente precedido por un número (localizador) que indica su posición en el alcano principal, de manera que:
      • Los localizadores deben tener el número más bajo posible
      • Los localizadores se separan mediante guiones del sustituyente
      • Si existen varios sustituyentes sobre un mismo carbono, se repite el localizador
      • Si un mismo sustituyente se repite, se nombra añadiendo el prefijo "di", "tri", "tetra"...
      Por lo tanto el compuesto se llamará: 3,4,4-trimetil-5-isobutildecano
Propiedades de los Alcanos:
  • Puntos de fusión y ebullición: en condiciones estándar son gases del CH4 al C4H10, líquidos hasta C17H36 y sólidos a partir del C18H38. El aumento es debido a las fuerzas de Van der Waals.
Puntos de fusión y ebullición de los alcanos según el número de carbonos
    • Puntos de ebullición: crecen de manera continua con el número de carbonos
    • Puntos de fusión: crecen de manera discontinua, la de los alcanos impares es menor de lo esperado por su falta de simetría (no se empacan bien menores fuerzas de Van der Waals). 
    • Ramificaciones: los alcanos ramificados se empacan mal fusión y ebullición más bajos.
  • Solubilidad: son insolubles en agua por el carácter apolar de sus moléculas. Crece con el tamaño. Sin embargo sí son solubles en disolventes orgánicos
  • Conductividad: los alcanos son malos conductores de la electricidad.
  • Densidad: su densidad aumenta con el número de átomos de C pero permanece inferior a la del agua. 
  • Reactividad: es muy reducida en comparación con otros otros compuestos orgánicos. De hecho, su nombre en latín "parafina" significa "poca afinidad ". 
  • Insaturación: se les denominan hidrocarburos saturados porque todas las valencias de los carbonos están saturadas con hidrógeno.
Isómeros Conformacionales:

Los enlaces entre los carbonos de los alcanos permiten la rotación. Las diferentes estructuras formadas por dicha rotación reciben el nombre de Confórmeros o Rotámeros.

Los Confórmeros se pueden representar mediante las Proyecciones de Newman que representan la molécula vista de perfil:
  • Confórmeros Alternados y  Eclipsados: se producen en moléculas sencillas como el etano. El confórmero Eclipsado posee más energía potencial y es menos estable.
Proyecciones de Newman de los confórmeros del Etano
  • Confórmeros Eclipsado, Gauche y Anti: se producen en moléculas más complejas como la del butano. El confórmero Eclipsado posee la mayor energía potencial debido a la repulsión entre los grupos metilo, el Gauche es intermedio y el Anti es el más estable.
    Proyecciones de Newman de los Confórmeros del Butano
Obtención de los Alcanos:
  • Hidrogenación de Alquenos: en presencia de catalizadores de Pt, Pd o Ni, los alquenos forman alcanos de igual tamaño:
    • CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3
    • CH3-CH=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3
  • Hidrólisis de Reactivos de Grignard:
    • Se prepara el reactivo de Grignard añadiendo magnesio a un halogenuro (RX + Mg  R-Mg-X)
    • Luego se hidroliza para obtener el alcano buscado (R-Mg-X + H2O R-H (alcano) + Mg(OH)X
  • Reacción de Wurtz:  en presencia de catalizador de sodio, se pueden formar alcanos simétricos a partir de halogenuros:
    • 2 R-X (halogenuro)→ R-R + 2 NaX (catalizador: 2Na)
  • Refinado del petróleo: en torres de destilación se separan alcanos de diferente composición
  • Fischer-Tropsch: nCO + (2n+1)H2 CnH2n+2 + nH2O
  • Reducción de Halogenuros de Alquilo: R-X + 2H → R-H + H-X
Reacciones de los Alcanos: 
  • Halogenación: reaccionan con el cloro o el bromo en presencia de luz
    • CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl 
  • Combusión: todos los alcanos a temperatura elevada se combinan con el oxígeno
    • CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
    • CH4 + O2 → CO + 2H2O
  • Pirólisis: a altas temperaturas los enlaces C-H y C-C se rompen
    • CH3-CH2-CH3CH3-CH=CH2+H2 (reacción a 600ºC) 
  • Cracking: los alcanos grandes se rompen mediante cracking en moléculas más pequeñas
  • Isomerización y Reformado
Listado de Hidrocarburos:

HidrocarburosEjemplos
Alcanos: enlace simpleCH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano 
Alquenos:  
enlace doble
CH2=CH2 eteno
CH3-CH=CH2  propeno
Alquinos: enlace tripleCH≡CH etino
CH3-C≡CH propino
Cicloalcanos
cadena cerrada
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano 
Aromáticos
derivados del benceno
benceno
naftaleno
antraceno
tolueno
estireno
Derivados
Halogenados
CH3-CH2-CH2-Cl
CHCl3 cloroformo

versión 6 (20/08/2015)