Ejemplos de Alquinos


Propino
(CH3-C≡CH)
Los Alquinos:

Los Alquinos (también llamados Hidrocarburos Acetilénicos) son compuestos orgánicos del grupo de los Hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.   

Lo que diferencia a los Alquinos del resto de Hidrocarburos es que sus átomos de carbono están unidos por al menos un enlace triple (-C≡C-).

La Fórmula Molecular de los Alquinos es CnH2n-2, por ejemplo el etino (CH≡CH) tiene fórmula molecular  C2H2 y la del propino (CH3-C≡CH) es C3H4.

Nomenclatura de los Alquinos: 
  1. Los Alquinos se nombran añadiendo la terminación "-ino
    • etino
    • propino
  2. La posición del triple enlace se indica mediante un localizador procurando que el número sea el más bajo posible:
    • CH3-CH2-CCH 1-butino
    • CH3-CC-CH3 2-butino
    • CH3-CH2-CC-CH3 2-pentino
  3. Si existen varios triples enlaces se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...):
    • CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexino
    • CH≡C-CC-CH2-CH3 1,3-hexadiino
    • CH≡C-C≡C-C≡CH  1,3,5-hexatriino
  4. Si existen enlaces dobles y triples se indica primero el doble con el localizador lo más bajo posible :
    • CH=CH-C≡CH 1-buten-3-ino
    • CH≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
    • CH≡C-CH2-CH=CH2 1-penten-4-ino
  5. Si la molécula es ramificada se tomará como cadena principal la más larga que contenga los triples o dobles enlaces
  6. Los radicales de los Alquinos se nombran de igual manera pero con la terminación "-inilo":
    • CH≡C- etinilo
    • CH3-C≡C- 1-propinilo
    • HC≡C-CH2- 2-propinilo 
Ejercicio de Nomenclatura: ¿Cuál es la nomenclatura del CH≡C-CH2-CH2-CH=CH-C≡CH? (solución al final)
a) 5-octeno-1,7-diino ...b) 5-octeno-1,7-triino ...c) 3-octeno-1,5-triino ...d) 3-octeno-1,5-diino
Propiedades de los Alquinos:
  • Polaridad: son relativamente apolares
  • Puntos de Fusión y Ebullición: son ligeramente superiores a los de los Alcanos y Alquenos correspondientes. Aumentan con el número de carbonos
  • Densidad: son menos densos que el agua
  • Solubilidad: insolubles en agua pero muy solubles en disolventes orgánicos
  • Acidez: más acidos que los Alcanos o Alquenos correspondientes
  • Polaridad: son relativamente apolares
  • Reactividad: los alquinos son muy reactivos en contraste con los correspondientes alcanos
  • Orbitales Moleculares: el triple enlace C≡C está formado por 1 enlace sigma (σ) y 2 enlaces pi (π)
    Orbitales moleculares de una molécula de acetileno (CH≡CH)
  • Estabilidad: los alquinos internos (enlace triple no terminal) son más estables
  • Energía de enlace: es elevada, superior a la de los enlaces simples y dobles:
    • Enlace simple -C-C- → 245 Kj/mol
    • Enlace doble -C=C- → 418 Kj/mol
    • Enlace triple -CC- → 502 Kj/mol
  • Los alquinos polimerizan fácilmente
El Enlace Triple:

Los carbonos unidos por el triple enlace tienen orbitales sp hibridados que se solapan formando un enlace sigma (σ). Los otros dos orbitales p se solapan formando dos enlaces pi (π).

Síntesis de los Alquinos:
Los Alquinos pueden sintetizarse fácilmente mediante Deshidrohalogenación de Dihalogenuros:
Eliminación de los átomos halógenos (X=flúor, cloro, bromo, yodo) 
para dar lugar a alquinos
Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CHBr-CH2BrCH3-CH2-CH2-CCH  (reacción en medio acuoso con la acción de las bases NaNH2, y NH3.
Reacciones con Alquinos:
  • Hidrogenación de Alquinos: CH≡CH + H2  →  CH2=CH2 + H2  →  CH3-CH3
  • Halogenación de Alquinos:
    • HC≡CH + Br2  →  HCBr=CHBr 
    • HC≡CH + 2 Br2  →  HCBr2-CHBr2
  • Hidroalogenación de Alquinos: HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
  • Hidratación de Alquinos: HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Listado de Hidrocarburos:
 
HidrocarburosEjemplos
Alcanos: enlace simpleCH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano 
Alquenos:  
enlace doble
CH2=CH2 eteno
CH3-CH=CH2  propeno
Alquinos: enlace tripleCH≡CH etino
CH3-C≡CH propino
Cicloalcanos
cadena cerrada
ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano 
Aromáticos
derivados del benceno
benceno
naftaleno
antraceno
tolueno
estireno
Derivados
Halogenados
CH3-CH2-CH2-Cl
CHCl3 cloroformo

Solución al ejercicio de nomenclatura: 3-octeno-1,5-diino

 versión 7 (24/08/2015)