Ejemplos de Anhídridos de Ácido

Química Orgánica → Anhídridos de Ácido

Anhídrido Etanoico
Los Anhídridos de Ácido:

Los Anhídridos de Ácido (o Anhídridos Carboxílicos) son compuestos orgánicos cuya fórmula general es R-(C=O)-O-(C=O)-R'.

Los Anhídridos de Ácido derivan de los Ácidos Carboxílicos (-[C=O]-OH).

Los Anhídridos de Ácido son muy empleados en síntesis orgánicas. Por ejemplo, en la industria farmacéutica se utiliza para la elaboración de la aspirina.

Tipos de Anhídridos de Ácido:

La estructura general de los Anhídridos de Ácido es la siguiente:

Anhídrido de Ácido genérico

Según los radicales R y R', los Anhídridos de Ácido se pueden clasificar según:
  • Simétricos: los dos radicales (R y R') son idénticos. Ejemplos:
    • CH3-(C=O)-O-(C=O)-CH3 Anhídrido Etanoico
    • CH3-CH2-(C=O)-O-(C=O)-CH2-CH3 Anhídrido Propanoico 
    • ...
  • Mixtos: los dos radicales (R y R') son distintos. Ejemplos:
    • CH3-(C=O)-O-(C=O)-H Anhídrido Etanoico Metanoico
    • CH3-(C=O)-O-(C=O)-CH2-CH3 Anhídrido Etanoico Propanoico
    • ...
  • Cíclicos
    • C6H6-(C=O)-O-(C=O)-C6H6 Anhídrido Benzoico  
    • ...
Síntesis de Anhídridos de Ácido:

Los Anhídridos de Ácido son compuestos orgánicos que resultan de la condensación de dos moléculas de Ácido Carboxílico que pierden una molécula de agua (de hecho, etimológicamente, "anhídrido" significa "sin agua"):

R-(C=O)-OH + R'-(C=O)-OH R-(C=O)-O-(C=O)-R' + H2O

Propiedades de los Anhídridos de Ácido:
  • A temperatura ambiente son líquidos
  • Punto de Ebullición más elevado que los ácidos correspondientes
  • Reaccionan con alcoholes primarios y secundarios dando ésteres y ácidos carboxílicos

Grupos Funcionales:

GrupoCompuestos
Alquilo: alcanosRadicales Alquilo:
-CH3 metilo
Alquenilo: alquenosRadicales Alquenilo:
-CH=CH-CH3 1-propenilo 
Alquinilo: alquinosRadicales Alquinilo:
-CCH etinilo
Hidroxilo: R-OHAlcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R'Éteres: CH3O−CH3
Carbonilo
R-(C=O)-R'
Aldehídos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo:
R-(C=O)-OH
Ácidos Carboxílicos:
CH3COOH ác. acético

Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino:
R-NR'R'' 
RR'C=N-R''
Aminas: CH3-NH-CH3  
Iminas: CH3C=N-CH3
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R" 
Amidas: CH3-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH3
Nitro: R-NO2Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo
R-CN
R-NC
Nitrilos o Cianuros:
H-C≡N
Isocianuros: CH3-N≡C
versión 6 (08/06/2015)