Ejemplos de Ácidos Carboxílicos

Química Orgánica Grupos FuncionalesÁcidos Carboxilílicos

Los Ácidos Carboxílicos:

Fórmula General
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, generalmente hidrocarburos, que poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).

Un ejemplo más de ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido metanoico cuya fórmula es HCOOH.

Estos compuestos son ácidos ya que ceden el hidrógeno del OH.

En el caso de poseer dos grupos carboxílicos estaríamos ante un ácido dicarboxílico (por ejemplo el ácido etanodioico HOOC-COOH)

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos:

Los Ácidos Carboxílicos se nombran de la siguiente manera según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"

Por ejemplo, el CH3-CH2-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH3-CH2-CH3). Por lo tanto se denomina Ácido Propanoico.
Ácido Propanoico
En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos (ácidos dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación "-dioico" según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"

Por ejemplo, el HOOC-CH2-COOH: Ácido Propanodioico.
 
Ácido Propanodioico

Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le añadirá la terminación "-tricarboxílico" según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxílico"


Por ejemplo, el HC-(COOH)3: Ácido Etanotricarboxílico.

Los Ácidos Carboxílicos también poseen nombres comunes o triviales. A continuación un listado básico:

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura
Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH
Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH
Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH
Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH
Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH
Ácido oxálico Ácido etanodioico HOOC-COOH
Ácido malónico Ácido propanodioico HOOC-(CH2)-COOH
Ácido succínico Ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH
Ácido glutárico Ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH
Ácido adípico Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH

Propiedades de los Ácidos Carboxílicos:

Los Ácidos Carboxílicos poseen las siguientes propiedades físicas y químicas:
  • Punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos (para pesos moleculares similares)
  • Es fuertemente polar
Síntesis de Ácidos Carboxílicos:
  • Oxidación de aldehídos con aire. 
  • Oxidación de hidrocarburos usando aire.
  • Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
  • Carbonilación
  • Hidrólisis de los triglicéridos 
  • ...

Ejemplos de Ácidos Carboxílicos:
  • CH3COOH, ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
  • HOOC-COOH, ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
  • CH3CH2COOH, ácido propanoico
  • C6H5COOH, ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)
  • Ácido láctico
  • Aminoácidos: contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. 
  • Ácidos grasos: son todos ácidos carboxílicos.
  • Cianoacrilato 
  • Ácido Benzoico
  • Ácido Acetilsalicílico 
  • Ácido Cítrico
  • ...

Grupos Funcionales:

GrupoCompuestos
Alquilo: alcanosRadicales Alquilo:
-CH3 metilo
Alquenilo: alquenosRadicales Alquenilo:
-CH=CH-CH3 1-propenilo 
Alquinilo: alquinosRadicales Alquinilo:
-CCH etinilo
Hidroxilo: R-OHAlcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R'Éteres: CH3O−CH3
Carbonilo
R-(C=O)-R'
Aldehídos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo:
R-(C=O)-OH
Ácidos Carboxílicos:
CH3COOH ác. acético

Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino:
R-NR'R'' 
RR'C=N-R''
Aminas: CH3-NH-CH3  
Iminas: CH3C=N-CH3
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R" 
Amidas: CH3-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH3
Nitro: R-NO2Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo
R-CN
R-NC
Nitrilos o Cianuros:
H-C≡N
Isocianuros: CH3-N≡C
versión 5 (05/06/2015)