Química Orgánica → Grupos Funcionales → Tioles
Los Tioles:
Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Funcional Tiol o Sulfhidrilo formado por 1 átomo de azufre unido a 1 átomo de hidrógeno. Por lo tanto la estructura de los tioles es:
donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera.
Etimológicamente, "mercaptano" proviene del latín "mercurius captans" que significa que es captado por el mercurio en referencia a la afinidad del grupo tiol (-SH) de unirse al mercurio.
Ejemplos de Tioles:
Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:
R-SH
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donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera.
Etimológicamente, "mercaptano" proviene del latín "mercurius captans" que significa que es captado por el mercurio en referencia a la afinidad del grupo tiol (-SH) de unirse al mercurio.
- CH3SH (metanotiol)
- CH3-CH2-SH (etanotiol)
- CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)
- CH3-CH2-CH2-SH (1-propanotiol)
- CH3-CH-(SH)-CH3 (2-propanotiol)
- CH3-CH2-CH2-CH2-SH (1-Butanotiol)
- C6H5-SH (tiofenol)
- HO-CH2-CH2-SH (2-mercaptoetanol)
- NaO-(O=S=O)-CH2-CH2-SH (2-sulfaniletansulfonato o mesna)
- CH2-SH-CH2-CH2-CH2-SH (butano-1,4-ditiol)
- COOH-CH2-CH2-SH (ácido 3-mercaptopropanoico)
- (CH3)3CSH (terbutiltiol)
- ...
Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:
- Según la IUPAC: se añade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera análoga a la que utilizaríamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcohol:
- CH3-SH metanotiol
- CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
- Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luesgo se añade la palabra "mercaptano":
- CH3-SH metil mercaptano
- CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
Propiedades de los Tioles:
- La propiedad más representativa de los tioles es su olor característico similar al ajo para el cual el ser humano es muy sensible (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre 1000 millones).
Por esta característica los tioles se añaden al gas natural (inodoro) y a otros hidrocarburos para poder detectar su presencia.
- Los tioles son ácidos y comparativamente son más ácidos que los alcoholes respectivos. Por ejemplo:
- Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH
- Acidez del CH3CH2CH(SH)CH3 > acidez del CH3CH2CH(OH)CH3
- Temperatura de ebullición: debido a que los átomos de azufre son menos electronegativos que los del oxígeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares más débiles que las moléculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullición más bajas.
- Biológicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminoácidos de las proteínas como es el caso de la cisteína.
- Los Tioles se pueden formar a partir de la reacción de un halogenuro con un ion sulfuro (HS-):
CH3I (yoduro de metilo) + SH- → CH3SH (metanotiol) + I-
- Haciendo reaccionar un halogenuro con NaSH (sulfhidrato de sodio):
CH3CH2Br + NaSH → CH3CH2SH + NaBr
- A partir de disulfuros aplicándoles agentes reductores:
R-S-S-R' → R-SH + R'-SH
Grupos Funcionales:
| Grupo | Compuestos |
|---|---|
| Alquilo: alcanos | Radicales Alquilo: -CH3 metilo |
| Alquenilo: alquenos | Radicales Alquenilo: -CH=CH-CH3 1-propenilo |
| Alquinilo: alquinos | Radicales Alquinilo: -C≡CH etinilo |
| Hidroxilo: R-OH | Alcoholes: CH3-OH |
| Alcoxi: R-O-R' | Éteres: CH3−O−CH3 |
| Carbonilo: R-(C=O)-R' | Aldehídos: R-HC=O HCHO Metanal Cetonas: R-(C=O)-R' CH3-(C=O)-CH3 |
| Carboxilo: R-(C=O)-OH | Ácidos Carboxílicos: CH3COOH ác. acético Anhídridos de Ácido: CH3-CO-O-CO-CH2CH3 |
| Acilo: R-CO-O-R' | Ésteres: CH3-COO-CH3 |
| Amino: R-NR'R'' RR'C=N-R'' | Aminas: CH3-NH-CH3
Iminas: CH3C=N-CH3
|
| Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R"
| Amidas: CH3-CO-NH2 Imidas: HCONHCOCH3 |
| Nitro: R-NO2 | Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2-NO2 |
| Nitrilo: R-C≡N R-N≡C | Nitrilos o Cianuros: H-C≡N Isocianuros: CH3-N≡C |
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