Ejemplos de Tioles o Mercaptanos


Los Tioles:

Los Tioles o Mercaptanos son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Funcional Tiol o Sulfhidrilo formado por 1 átomo de azufre unido a 1 átomo de hidrógeno. Por lo tanto la estructura de los tioles es:

 R-SH 



donde R es una cadena hidrocarbonada cualquiera. 

Etimológicamente, "mercaptano" proviene del latín "mercurius captans" que significa que es captado por el mercurio en referencia a la afinidad del grupo tiol (-SH) de unirse al mercurio.

Ejemplos de Tioles:
  • CH3SH (metanotiol)
  • CH3-CH2-SH (etanotiol)
  • CH3-CH2-CH-(SH)-CH3 (2-butanotiol)
  • CH3-CH2-CH2-SH (1-propanotiol)
  • CH3-CH-(SH)-CH3 (2-propanotiol)
  • CH3-CH2-CH2-CH2-SH (1-Butanotiol)
  • C6H5-SH (tiofenol) 
  • HO-CH2-CH2-SH (2-mercaptoetanol)
  • NaO-(O=S=O)-CH2-CH2-SH (2-sulfaniletansulfonato o mesna)
  • CH2-SH-CH2-CH2-CH2-SH (butano-1,4-ditiol)
  • COOH-CH2-CH2-SH (ácido 3-mercaptopropanoico)
  • (CH3)3CSH (terbutiltiol)
  • ...
Nomenclatura de los Tioles:

Los Tioles o Mercaptanos pueden ser nombrados de las siguientes maneras:
  • Según la IUPAC: se añade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera análoga a la que utilizaríamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcohol:
    • CH3-SH metanotiol
    • CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
  • Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luesgo se añade la palabra "mercaptano":
    • CH3-SH metil mercaptano
    • CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
Propiedades de los Tioles:
  • La propiedad más representativa de los tioles es su olor característico similar al ajo para el cual el ser humano es muy sensible  (llega a detectarse en concentraciones de 10 entre 1000 millones). 
Por esta característica los tioles se añaden al gas natural (inodoro) y a otros hidrocarburos para poder detectar su presencia.
  • Los tioles son ácidos y comparativamente son más ácidos que los alcoholes respectivos. Por ejemplo:
    • Acidez del CH3SH > acidez del CH3OH
    • Acidez del CH3CH2CH(SH)CH3  > acidez del CH3CH2CH(OH)CH3
  • Temperatura de ebullición: debido a que los átomos de azufre son menos electronegativos que los del oxígeno, forman por lo tanto enlaces intermoleculares más débiles que las moléculas que presentan el grupo -OH, resultando en unas temperaturas de ebullición más bajas.
  • Biológicamente los tioles son muy importantes por formar parte de los aminoácidos de las proteínas como es el caso de la cisteína.
Síntesis de los Tioles:
  • Los Tioles se pueden formar a partir de la reacción de un halogenuro con un ion sulfuro (HS-):
CH3I (yoduro de metilo) + SH- CH3SH (metanotiol) + I-
  • Haciendo reaccionar un halogenuro con NaSH (sulfhidrato de sodio):
CH3CH2Br + NaSH CH3CH2SH + NaBr
  • A partir de disulfuros aplicándoles agentes reductores:
R-S-S-R'R-SH + R'-SH

Grupos Funcionales:

GrupoCompuestos
Alquilo: alcanosRadicales Alquilo:
-CH3 metilo
Alquenilo: alquenosRadicales Alquenilo:
-CH=CH-CH3 1-propenilo 
Alquinilo: alquinosRadicales Alquinilo:
-CCH etinilo
Hidroxilo: R-OHAlcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R'Éteres: CH3O−CH3
Carbonilo
R-(C=O)-R'
Aldehídos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo:
R-(C=O)-OH
Ácidos Carboxílicos:
CH3COOH ác. acético

Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino:
R-NR'R'' 
RR'C=N-R''
Aminas: CH3-NH-CH3  
Iminas: CH3C=N-CH3
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R" 
Amidas: CH3-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH3
Nitro: R-NO2Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo
R-CN
R-NC
Nitrilos o Cianuros:
H-C≡N
Isocianuros: CH3-N≡C
versión 6 (08/06/2015)