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Propiedades de los Aldehídos

Los Aldehídos:

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Aldehyde.png Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Obtención de aldehido con alcohol.png

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Propiedades físicas

    La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
    Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

    Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.


1 Metanal Formaldehído HCHO -21
2 Etanal Acetaldehído CH3CHO 20,2
3 Propanal Propionaldehído
Propilaldehído
C2H5CHO 48,8
4 Butanal n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7
5 Pentanal n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
C4H9CHO 103
6 Hexanal Capronaldehído
n-Hexaldehído
C5H11CHO
7 Heptanal Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
C6H13CHO
8 Octanal Caprilaldehído
n-Octilaldehído
C7H15CHO
9 Nonanal Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
C8H17CHO
10 Decanal Caprinaldehído
n-Decilaldehído
C9H19CHO


 

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