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Los Alcoholes

Los Alcoholes: 

Los Alcoholes son derivados de los hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH):

Alcohol

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Fórmula general:

CnH2n+1OH

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH.


Ejemplos de Alcoholes:



Estructura
Fórmula química
Nombre Común

Alcoholes Monohídricos
CH3OH
Metanol
Alcohol metílico
C2H5OH
Etanol
Alcohol
C3H7OH
2-propanol
Alcohol isopropílico; Isopropanol
C4H9OH
2-metilpropan-1-ol
Isobutanol
C5H11OH
pentan-2-ol
alcohol sec-amílico
C16H33OH
Hexadecan-1-ol
Alcohol cetílico

Alcoholes Polihídricos
C2H4(OH)2
Etano-1,2-diol
etilenglicol

C3H6(OH)2
Propane-1,2-diol

C3H5(OH)3
Propane-1,2,3-triol

C4H6(OH)4
Butane-1,2,3,4-tetraol
Erythritol, Threitol

C5H7(OH)5
Pentane-1,2,3,4,5-pentol
C6H8(OH)6
Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol
Mannitol, Sorbitol

C7H9(OH)7
Heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol

Alcoholes alifáticos insaturados

C3H5OH
Prop-2-ene-1-ol

C10H17OH
3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol

C3H3OH
Prop-2-in-1-ol

Alcoholes alicíclicos

C6H6(OH)6
Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol

C10H19OH
2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol


Nomenclatura de Alcoholes:

Los alcoholes siguen las siguientes reglas en su nomenclatura:
  • Regla 1: Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el  -OH.
  • Regla 2:  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
  • Regla 3: El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
  • Regla 4: Cuando hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
  • Regla 5: El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Fórmula
Nombre Sistemático
Nombre Común
CH3 - OH
  Metanol
Alcohol Metílico
CH3 - CH2 - OH
Etanol
Alcohol Etílico
CH3 - CH2 - CH2 - OH
1-Propanol
Alcohol n-propílico
OH
  |
CH3 - CH - CH3
2-Propanol

Alcohol Isopropilíco
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH
1-Butanol
Alcohol n-butilíco
OH
  |
CH3 - CH2 - CH - CH3
2-Butanol

Alcohol Sec-butílico

Propiedades de los Alcoholes:

Propiedades Físicas:

La estructura de los alcoholes se asemeja al agua
La formación de enlaces por puentes de hidrógeno da lugar a un aumento de los puntos de ebullición y de la solubilidad en agua.
Acidez y Basicidad de los alcoholes:

-La acidez de los alcoholes se asemeja a la del agua
-Se necesitan bases fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas
-El impedimento estérico y el efecto inductivo controlan la acidez de los alcoholes
-Los pares de electrones solitarios del oxígeno son responsables de la basicidad de los alcoholes
  • Suelen ser líquidos incoloros de olor característico
  • Solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. 
  • Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). 
  • El grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. 
  • Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
  • Pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Síntesis de los Alcoholes:




Reacciones de los Alcoholes:

Halogenación de alcoholes: Ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidación de alcoholes


  • Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.

  • Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

  • Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

  • Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en la Reacción de Appel.

Ejemplos de Alcoholes:
  • Metanol
  • Etanol
  • Propanol
  • Butanol
  • Alcohol amílico
  • Hexanol
  • Heptanol
  • Alcohol bencílico
  • Alcohol isopropílico
  • Dietilcarbinol
  • Dietilcarbinol
  • Carbinol metil (n) propílico
Tipos de Alcoholes:

Los alcoholes alifáticos se clasifican en primarios, secundarios y terciarios según el número de átomos de carbono unidos al que lleva el grupo -OH.
    • etanol: CH3CH2OH
    • alcohol bencílico: C6H5 CH2OH
    • alcohol alílico: CH2=CHCH2OH 
  • Alcohol Secundario: Un alcohol es secundario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el grupo hidroxilo (-OH) pertenece a un carbono (C) secundario, como por ejemplo:
    • 2-propanol o alcohol isopropílico: CH3-HCOH-CH3
Otros enlaces de interés:
  • Dioles: los dioles contienen dos grupos OH en cada molécula
  • Trioles: contienen tres grupos OH como en el glicerol: CH2OH-CHOH-CH2OH 
  • Polioles: son los tetritoles, pentoles, hexoles,...:
    • eritrol (tetrol): CH2OH-HCOH-HCOH-CH2OH
    • ribitol (pentol): CH2OH-HCOH-HCOH-HCOH
    • glucitol (hexol): CH2OH-HCOH-HCOH-HCOH-HCOH-CH2OH 

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