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Los Alcanos

Los Alcanos:

Molécula de Metano
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno unidos entre sí por enlaces sencillos

La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2 y para cicloalcanos (cadena cerrada) es CnH2n

Los alcanos también reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). 


Nomenclatura de los Alcanos: 

REGLA
DESCRIPCION
EJEMPLOS
1
El sufijo que designa a un alcano es -ANO

2
El nº de átomos de C viene indicado mediante los prefijos met-, et-, prop-, but-, pent-, hex-, etc.
  • metano: CH4
  • etano: CH3-CH3
  • propano: CH3-CH2-CH3
  • butano: CH3-(CH2)3-CH3
  • pentano: CH3-(CH2)4-CH3
  • hexano: CH3-(CH2)5-CH3
  • heptano:CH3-(CH2)6-CH3
  • Octano: CH3-(CH2)7-CH3
3
Los radicales alquilos son agrupaciones atómicas que resultan de suprimir un átomo de hidrógeno en los hidrocarburos saturados. Se nombrab cambiando la terminación -ANO por -IL o ILO
  • Metil-(o): CH3-
  • Etil-(o): CH3-CH2-
  • Propil-(o): CH3-CH2-CH2-
  • Butil-(o): CH3-(CH2)3-
  • Pentil-(o): CH3-(CH2)4-
  • Hexil-(o): CH3-(CH2)5-
  • Heptil-: CH3-(CH2)6-
  • Octil-(o): CH3-(CH2)7-
4
Para estructuras ramificadas primero se elige la cadena de carbono más larga (alcano principal). En caso de haber dos o más cadenas de igual longitud se elige la que tenga más sustituyentes.
5
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que tenga más próximo algún carbono con sustituyentes

6
Se nombran los sustituyentes anteponiéndoles un número (localizador) que indica la posición del sustituyente en la cadena principal. Si existen dos sustituyentes sobre el mismo átomo de carbono, se repite el número delante de cada grupo.

Los localizadores serán lo más bajos posible

5-etil-3-metil-7-proplildecano
7
En los casos en los que algún sustituyente de la cadena más larga lleve a su vez sustituyentes, dicho sustituyente se nombra como un grupo alquilo sustituido cuyos átomos de carbono se numeran a partir del punto de unión con la cadena principal. Se pone su nombre entre paréntesis. 5-(1,1,2-trimetilpropilo)undecano

Propiedades de los Alcanos:

PROPIEDAD
DESCRIPCION
FORMULA
Ptos 
de fusión
y ebullición
En condiciones estándar son:
  • Gases: del CH4 al C4H10 
  • Líquidos: de C5H12 a C17H36 
  • Sólidos: posteriores a C18H38 
La tendencia al aumento de estos puntos se debe a las fuerzas de Van der Waals.
Ptos de fusión y ebullición de alcanos según nº de átomos de C
Conductividad
Los alcanos son malos
conductores de la electricidad

Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua
Densidad de los alcanos
Solubilidad
Todos los alcanos son insolubles en agua. Esta falta de solubilidad en agua es debida al carácter apolar de las moléculas.
El metano (el más soluble) tiene una solubilidad de 0,00002 g/ml a 25ºC (similar al nitrógeno)
    Obtención de los Alcanos:


    METODO
    DESCRIPCION
    FORMULA
    Hidrogenación catalítica de Alquenos
    En presencia de catalizadores de platino, níquel o paladio, los alquenos pueden adicionar hidrógeno al doble enlace para formar un alcano de igual número de átomos de carbono

    R-CH=CH-R + H2 → R-CH2-CH2-R
     (con catalizadores Pt, Pd o Ni)
    Hidrólisis de reactivos de Grignard
    Los reactivos de Grignard se preparan haciendo reaccionar halogenuros con magnesio en éter etílico
    R-X + Mg  → R-Mg-X
    (en eter anhidro)
    R-Mg-X + H-OH → R-H (Alcano) + Mg(OH)X
    Reacción de Wurtz
    Pueden prepararse hidrocarburos parafínicos simétricos tratando un solo halogenuro de alquilo con sodio.
    2 R-X → R-R + 2 NaX
    (catalizador: 2Na)
    Refinado del petróleo
    La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el petróleo crudo. Los alcanos son separados en una refinería de petróleo por destilación fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.
     Fischer-Tropsch
    Es un método para sintetizar hidrocarburos líquidos, incluyendo alcanos, a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Este método es usado para producir sustitutos para los destilados de petróleo
    nCO + (2n+1)H2 CnH2n+2 + nH2O
    Reducción de halogenuros de alquilo
    Los halogenuros de alquilo se pueden reducir directamente a alcanos
    R-X + 2(H) → R-H + H-X

    Reacciones de los Alcanos: 

    REACCION
    DESCRIPCION
    EJEMPLOS
    Halogenación
    Los alcanos reaccionan con cloro y bromo en presencia de luz para dar hidrocarburos halogenados en la denominada reacción de halogenación radicalaria
    CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
    Combustión (Oxidación)
    Todos los alcanos a temperatura elevada se combinan con el oxígeno para dar CO2 y agua. En el proceso se libera gran cantidad de energía.

    CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

    En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono : 

    CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO
    El metano:

    CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
    CH4 + O2 → CO + 2H2O
    Pirólisis de alcanos
    Cuando los alcanos se calientan a altas temperaturas, los enlaces C-H y C-C se rompen.
    CH3-CH2-CH3CH3-CH=CH2+ H2
     (reacción a 600ºC)
    Craking de alcanos
    El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas.

    Isomerización y reformado
    Son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada




    Tipos de Hidrocarburos:

    Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son:

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